直至去年大友家与大内家的联军被罗氏家一举击溃后，他才意识到，并非是大友家此时的家督无能，而是罗氏家的家督太强悍了。以往他的思维主要集中在自家的身上（这也是他一直没有向罗氏家投诚的原因之一，此前罗氏家连让他正视的机会都得不到啊），现在他终于开始审视起罗氏政良这个年轻的罗氏家家督来了。
而这一次，政良在出阵之前专门找到了他，询问他是否有兴趣跟随罗氏家军势一起向大友家的大本营丰后出阵。
惊闻罗氏家即将出阵丰后的消息后，他先是一愣，然后当即哈哈大笑。他承认罗氏政良的能力，更加承认罗氏家的实力，但是却认为罗氏家打算在距离去年的一场大战之后不久就出阵丰后，这未免太过此心妄想了。先不要谈罗氏家在经历了去年一场大战之后，领地内能否还能在如此之短的时间内再支撑得起一场大战，仅仅以大友家的实力，也能将罗氏家灰溜溜地赶出丰后。于是他当即大言罗氏家此次必败。
政良当即反过来对吉冈长增一番讥讽，气恼之下，吉冈长增干脆发誓，若是罗氏家能够打到他家族的领地，那么他就举族向罗氏家投诚。毕竟吉冈家的领地就处于丰后国腹地大分郡之内，若是罗氏家的军势真的能够进军到这里，那么预示着大友家距离灭亡已经不远了。
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